Когда смотришь на карту, то полуостров, на котором расположен Осташков, своим очертанием напоминает Италию, таким же «сапогом» вытянувшись с севера на юг. Даже острова у его мыса ассоциируются с Сицилией. Лишь сверившись с масштабом карты, понимаешь, как мал этот полуостров. Его протяженность чуть больше трех километров вместе с островами. Когда же находишься в самом Осташкове, то не оставляет ощущение, что город стоит на воде.