Селится по опушкам лиственных увлажненных лесов, в зарослях кустарников по сырым лесным распадкам и оврагам, в речных уремах, светлых небольших рощах, заброшенных садах, парках с густым тенистым подростом и подлеском, среди кустарниковой поросли на вырубках, гарях, кладбищах, в густых лиственных молодняках, в лесопитомниках, загущенных лесополосах вдоль дорог.
Весною соловей прилетает в последней декаде апреля или в первой декаде мая. Крайние даты прилета птиц в Беларуси находятся между 22.04 и 13.05. В третьей декаде апреля соловьи прилетают в Гродненскую область, в первой половине мая (2.05–13.05) – в Полесье, Минскую и Витебскую области. Более ранние сроки прилета птиц в последние десятилетия объясняются, очевидно, общим изменением климата. Птицы возвращаются с зимовки на места гнездования ночью.
В местах пребывания и гнездования легко обнаруживаются по известной всем песне. Если природная обстановка коренным образом не меняется, песню можно слышать несколько лет подряд (до 4 и возможно больше) в одних и тех же местах. Петь соловьи начинают через 3–5 дней после прилета. Пение громкое, состоит из серии разнообразных флейтовых, щелкающих и трескучих колен. Знатоки соловьиного пения насчитывают у отдельных самцов-«виртуозов» до 13 различных колен; в пении же большинства белорусских соловьев можно насчитать 8-10 колен. Поет соловей в основном вечером и ночью, днем же держится скрытно, прыгая по земле под пологом кустарников и крапивы. Поют соловьи всю ночь, а в первые две недели после начала пения зачастую и в светлое время суток, делая перерывы в середине дня или в ненастную погоду. Интенсивное пение соловья прекращается к 16–30 июня, полностью самцы этого вида перестают петь в первой декаде июля.
К гнездованию приступает после распускания листвы на деревьях или кустарниках. Гнездится отдельными парами, которые в благоприятных условиях могут располагаться на расстоянии 50-100 м одна от другой. Гнездо строит обычно на земле у корней кустарников, деревьев, иногда под кучами хвороста либо в ворохах сухих прошлогодних листьев, изредка невысоко над землей (15 см или несколько выше) на кустах смородины, бузины в месте расхождения основных ветвей. Гнездо, как правило, помещает не в ямке, как многие наземно гнездящиеся птицы, а среди лесной подстилки таким образом, что его края бывают вровень с ее поверхностью. В ряде случаев гнездо располагает довольно открыто, на голой земле, покрытой лишь отдельными сухими и полусгнившими листьями.