Монастырь расположен на левом берегу реки Тверцы на южной окраине поселка Белый Омут.
Впервые пустынь упоминается в 1581 году как уже существующий мужской монастырь и предание связывает возникновение обители с Иваном Грозным, но документально это не подтверждено. Монастырь известен так же замечательной святыней - резной иконой святителя Николая Чудотворца.
Отрывок из Писцовой книги опровергает предание об основании обители Иваном Грозным в XVI в. Предание рассказанное автору дочерью матвеевского священника Михаила Белова Евгенией Михайловной Ильиной, гласит: «Ехал царь Иван из Новгорода в Москву и вёз с собой резную икону Николая Чудотворца. Но вдруг на Белом Омуте остановились кони, которые везли икону Николая Чудотворца, и не пошли дальше. Впрягли других коней и те тоже остались стоять на одном месте. И воскликнул тут царь: «Будь же ты, Никола, столб!», что значило: «Оставайся на этом месте навсегда». И повелел основать монастырь».
С Рождеством Христовым!